Simonas Olelkaitis – Slucko kunigaikštis 1441–1451 m. ir paskutinis Kijevo kunigaikštis 1454–1470 m., pavertęs Kijevo kunigaikštystę kovos su totoriais Forpostu ir paskutinį kartą praplėtęs Lietuvos didžiosios kunigaikštystės ribas.
Simonas buvo vyresnysis Algirdo anūko Kijevo kunigaikščio Olelkos (Aleksandro) ir Vytauto Didžiojo anūkės Maskvos kunigaikštytės Anastazijos sūnus. Gimė apie 1420 m. Slucke, kurį tuo metu valdė jo tėvas Olelka, Vladimiro Algirdaičio sūnus. Apie 1433–1435 m. didysis kunigaikštis Žygimantas Kęstutaitis įkalino jo tėvą Kernavėje, o Simoną su motina ir broliu Mykolu – Utenoje, bet po Žygimanto nužudymo jie buvo paleisti. Olelka, atsisakęs pretenduoti į Lietuvos sostą, iš Didžiojo kunigaikščio Kazimiero gavo valdyti Kijevą. Tuomet Simonas tapo Slucko, o jo brolis Mykolas – Kopyliaus kunigaikščiu. 1454 m. Kazimieras Simoną po jo tėvo mirties paskyrė Kijevo kunigaikščiu, nors jo uošvis Jonas Goštautas jau kūrė planus paskelbti jį Lietuvos didžiuoju kunigaikščiu. Kijeve Simonas iš karto gavo progą pasižymėti: 1455 m. drauge su Krymo chanu Chadži – Girėjumi sumušė į Volynę įsiveržusį totorių chaną Sadiją Achmatą ir paėmė jį į nelaisvę. Kazimieras Jogailaitis įkalino jį Kaune, tačiau prieš tai Simonas, grasindamas Chadži Girėjumi paleisti jo konkurentą, privertė jį perduoti Kijevo kunigaikštystei 85 tūkst. kvadratinių kilometrų dydžio teritoriją į rytus nuo Vorsklos ir Dniepro upių. Tai buvo paskutinis didelis teritorinis Lietuvos laimėjimas. 1456 m. personalinės Lietuvos unijos su Lenkija priešininkai, vadovaujami Jono Goštauto, bandė pasodinti Simoną į didžiojo kunigaikščio sostą vietoj Kazimiero. Kazimieras nuramino priešininkus dovanomis. Simonas Olelkaitis 1457 m. buvo paskirtas dar ir Braclavo vietininku. Išplėtęs Kijevo kunigaikštystę ,,Simono žmonių“ ir Braclavo valdomis, jis tapo galingiausiu daliniu kunigaikščiu Lietuvoje ir kai kuriuose šaltiniuose vadinamas net ,,caru“. Lietuvos diduomenė vėl reikalavo, kad Kazimieras paskirtų Simoną savo vietininku Lietuvoje. Jo brolis Mykolas buvo paskutinis savarankiškas Didžiojo Naugardo kunigaikštis ir 1470 – 1471 m. bandė apginti šį miestą – respubliką nuo Maskvos agresijos. 1470 m. gruodžio 4 d. Simonas mirė, palaidotas Kijevo Pečorų lauros Dievo Motinos Užgimimo cerkvėje, kurią pats pastatė.
Parengė Antanas Žilinskas
Nuotraukoje – Simonas Olelkaitis.
Dalininkas – Artūras Slapšys.